Ved det første kryds mødes kontrasterne: mod venstre og lige frem breder sig de lave, fortrinsvist gule og røde småhuse i skipperkvarteret langs Strandstræde(der tidligere også bar de mere farverige navne Grønnegade og Svinepinen) og Bag Slotsgraven, mens Slotsgade til højre med dens brede facader leder op over den for længst tilkastede voldgrav. Og på hjørnet ligger Kyholm:
Navnet skyldes, at bygningen er opført 1860 af tegl fra karantænestationen på Kyholm erhvervet på en auktion.
Stien udmunder i Torvet(som vi vender tilbage til senere), hvor vi drejer til venstre forbi Håndværksmestrenes Fribolig. Den uens højde på gadesidens trapper vidner om store højdeforskelle på byggegrunden. Bygningen tjener stadigt sit oprindelige formål som aftægtsbolig for ærværdige håndværksmestre. Et meget karakteristisk og taktfast hus, der er en værdig repræsentant for tidens(byggeår: 1856) socialfilantropiske byggeri. Der er ikke tale om den store arkitektur, men dog et pænt hus af betydning for torvepladsen.
Huset er enestående i Kalundborg som en tidlig repræsentant for nygotikken. Beklageligvis er huset blevet stænkpudset, antagelig omkring 1940, og denne behandling har i vid udstrækning ødelagt pudsdekorationen. Huset er imidlertid af en så speciel karakter, at alt må sættes ind for, at det fortsat kan eksistere.
Vi fortsætter ad Bag Slotsgraven, og hvor gaden slår et knæk og ændrer navn, går vi til højre op ad den hævdvundne genvej kaldet Lens Banke og kommer dermed op i Højbyen. Smøgen markerer sammen med Bag Slotsgraven og de nu nærmest forsvundne Lindemannsstræde og Bag Volden Østborgens udstrækning. Hele området henlå længe efter befæstningens sløjning som en stor have med navnet Slotsvænget. Først i begyndelsen af 1800-tallet blev dele af den bebygget. Vestborgens tomt henligger derimod stadig ubebygget.
